Мэтью Ли регулярно участвовал в брифингах, проводимых официальными представителями Государственного департамента США, нередко ставя на этих брифингах весьма неудобные для официальных лиц вопросы.

В декабре 2010 года Мэтью Ли первым потребовал от Госдепартамента США выступить за освобождение заключённого в израильскую тюрьму палестинского гражданского активиста из расположенной близ Рамаллы деревни Бильин, Абдаллы Абу Рахмы. Абдалла Абу Рахма возглавлял ненасильственное движение жителей деревни против возведения израильтянами в окрестностях деревни стены, которая отсекала от деревни 60 % принадлежавших её жителям сельхозугодий; за освобождение активиста высказались архиепископ Десмонд Туту и международная правозащитная организация «Старейшины», а несколько позже — Европейский союз и экс-президент США Джимми Картер (позже, в 2011 году, события вокруг Бильина нашли отражение в документальном фильме «5 разбитых камер»). 10 декабря Мэтью Ли во время пресс-брифинга задал вопрос об Абдалле Абу Рахме Филипу Кроули, но не добился от того определённого ответа ни в тот день, ни на очередном брифинге 14 декабря. Наконец, получив 15 декабря на брифинге очередную отговорку о том, что сотрудники Госдепа продолжают пристально отслеживать ситуацию, Мэтью Ли спросил прямо: «Но что это означает? Вы пристально отслеживаете погоду в Пекине. Почему бы Соединённым Штатам не выступить и не высказаться конкретно об этом человеке, практикующим ненасилие?». По мнению американского журналиста Филипа Вайса, Мэтью Ли во всей этой полемике проявил себя как человек, который лишён себялюбия и демонстрирует лишь альтруизм и человеческое участие, рискуя при этом собственной карьерой.

После назначения на должность официального представителя Государственного департамента США Джен Псаки Мэтью Ли стал её постоянным оппонентом на брифингах.

На брифинге для прессы, проходившем в Госдепартаменте США 12 мая 2014 года, Мэтью Ли поставил Псаки в неловкое положение, попросив разъяснить ряд терминов и авторитетность источников, употреблённых ею в речи о текущих делах на Украине. В результате Псаки фактически призналась, что не вполне понимает то, что написано в её речи соответствующими специалистами, и ей нужно будет уточнить смысл озвученных ею слов и точность информации. В ходе брифинга имел место следующий диалог между Псаки и Мэттом Ли:

Дженнифер Псаки: Мы не признаём незаконный референдум, который состоялся в частях Донецкой и Луганской областей в минувшие выходные. В соответствии с законодательством Украины он являлся незаконным и был попыткой вызвать дальнейший раскол и беспорядок в стране. Техника его проведения также была крайне подозрительной из-за сообщений об избирательной карусели, предварительно помеченных бюллетенях, голосовании детей, голосовании за отсутствующих людей и даже о голосовании на участках в Москве и Санкт-Петербурге...
Мэтт Ли: Извините, я, быть может, просто в неведении и пытаюсь угадать (потому что я никогда об этом не слышал), что это такое: «избирательная карусель»? Что это?
Дженнифер Псаки: Честно говоря, я это прочитала, но также не знакома с этим термином. Возможно, это означает, что люди не регистрировались во время голосования. Я проверю и выясню, что наша команда специалистов подразумевала под данным термином.
Мэтт Ли: Поскольку говорилось о голосовании детей, не значит ли это, что они сидели на лошадках, движущихся по кругу?
Дженнифер Псаки: Я не думаю, что подразумевалось это, Мэтт.
Этот диалог получил широкий резонанс в российских средствах массовой информации.

Известности Мэтту Ли среди российских телезрителей и интернет-пользователей добавил его очередной диалог с Дженнифер Псаки во время её очередного брифинга 13 мая 2014 года по поводу задержанных киевскими властями российских журналистов.

За критику политики Белого дома журналисты Russia Today прозвали Мэтью White House Griller, что можно дословно перевести как поджариватель Белого дома (более точный смысл данного выражения: «человек, ведущий допрос с пристрастием»).