"Прошляпить" или "попасть в просак"

"Прошляпить" - это выражение не имеет никакого отношения к головным уборам, мягкотелой интеллигенции и прочему. Словечко это пришло в жаргонную речь прямиком из идиша и является формой немецкого глагола «schlafen» – «спать». А «шляпа», соответственно, «соня, раззява». Пока вы тут шляпен, ваш чемодан драпен.

Попасть впросак значит попасть в затруднительное, неловкое или смешное положение. Это собственно русское выражение. Истоки его - в быту старых русских прядильщиков, канатных мастеров. Оно образовалось из свободного сочетания попасть в просак. Просак - канатный, веревочный стан, на котором в старину сучили веревки. Он представлял собой сложную сеть веревок, тянувшихся от прядильного колеса до саней, где они скручивались. Стан располагался на улице и занимал значительное пространство. Для прядильщика попасть в такой стан одеждой или бородой означало лишиться и того и другого, а порой и жизни. С утратой реалии забылось прямое значение оборота и укрепилось переносное. В XVIII в. сочетаемость слова просак была более свободна - встречались обороты типа будешь в просаке, попался в преизрядный просак, ввели меня в такой просак и т.п.