Батька Махно
В мае 1919 года бригада Махно, не получая от командования Красной Армии БОЕПРИПАСОВ и снаряжения, в боях с частями Кавказской дивизии (под командованием генерала А. Г. Шкуро) понесла тяжёлые потери. Белые прорвали фронт, заняли Донбасс.
9 июня Махно принял решение о разрыве соглашения с Советским правительством и направил телеграмму Ленину, а также Каменеву, Зиновьеву, Троцкому, Ворошилову, Раковскому, в которой сообщил о своей преданности революционному делу и объяснил принятие решения о разрыве с Красной Армией постоянными нападками на него со стороны «представителей центральной власти» и «прессы коммунистов-большевиков».
Осенью 1920 года правительство большевиков вновь предложило Махно военный союз. 2 октября 1920 года Махно в очередной раз подписал (в Старобельске) соглашение с правительством УССР[24]. В результате этого соглашения отряд повстанцев численностью до 2,5 тысяч бойцов под общим командованием Семёна Каретника был отправлен в район Перекопа
Вскоре после падения «белого» Крыма командование Красной армии издало приказ о передислокации махновцев на Южный Кавказ. Считая этот приказ ловушкой, Махно отказался подчиниться. Ответом большевиков стала военная операция по «ликвидации партизанщины»
В конце лета 1921 года, после многочисленных столкновений с превосходящими силами Красной Армии, остатки отрядов анархистов были прижаты к румынской границе.
28 августа отряд из 78 человек под руководством Махно совместно с его женой, а также Чёрной Хмарой, Яковом Домашенко, Василием Харламовым перешёл границу с Румынией в районе Ямполя. Был ранен 12 пулями, контужен, у него была перебита нога. Румыны немедленно интернировали махновцев. Долгое время им пришлось жить в очень плохих условиях, в тифозных и вшивых бараках, без лекарств и перевязок, питаясь кукурузной похлёбкой.
6 июля (по другим сведениям, 25 июля) 1934 года Нестор Махно в возрасте 45 лет умер в парижской больнице от костного туберкулёза.