Впервые Монро забеременела в 1957-м от драматурга Артура Миллера⁠⁠

Актриса светилась от счастья, предвкушая заботу о ребенке. Но спустя несколько месяцев девушку госпитализировали с сильнейшими болями и кровотечением. Артистке диагностировали внематочную беременность и удалили одну трубу. Шансы Монро забеременеть уменьшились.В 1959-м Монро забеременела во второй раз. В этот период она снималась в фильме «В джазе только девушки». Режиссеру картины, Билли Уайлдеру, очень не нравилось «положение» исполнительницы главной роли. Мужчина считал, что оно испортило точеные формы Монро. Спустя время звезда пережила выкидыш. Считается, что его причиной стала рабочая нагрузка. В половине фильма постановщику пришлось снимать двойника Мэрилин.В 2017-м в сеть утекли снимки Мэрилин Монро, датированные 1960-м. На них актриса одета в высокую юбку, блузку и кардиган. Живот артистки заметно выпирает под одеждами. Фотографии сделала подруга звезды — Фрида Халл. Через несколько дней после фотосессии Монро вновь угодила в больницу, из которой она вернулась уже одна. По утверждениям друзей Монро, она страдала от эндометриоза, а беременность в начале 60-х была четвертой по счету.