Застенчивая девушка⁠⁠

Исключительно положительно

Тут зависит от того нравится ли девушка. Первая реакция конечно недоумение и легкая паника)

Можно подговорить общего друга или подругу, чтобы подбодрили или распросили его.

Ясно.

Смотрите, все просто. Мы живем в современном обществе, где девушке не зазорно первой проявить инициативу. Если кто-то так не считает, он может пойти нахуй. Если вы общаетесь и общение продолжается, значит он тоже испытывает симпатию к Вам. Без симпатии общение бывает очень и очень редко. Можно рассматривать такие случаи как исключение из правил. Так вот, делайте первый шаг самостоятельно. Можно предположить, что Вы можете не захотеть услышать отказ (типа:

- пошли на свидание?

- не, ну нахуй

) -  в принципе, это тоже форма продолжения общения - как их логический конец. Нахер Вам человек, который хочет с Вами только разговоры разговаривать. Я ж так понимаю, у Вас виды на кавалера - Вам он нравится в психологически-эмоциональном плане, а также привлекает сексуально. Я уже, честно говоря, мысль потерял, т.к. не успеваю печатать за своими мыслями.. Да, еще одна вещь - никто не в состоянии предвосхищать развитие отношений. Их может что-то погубить, или напротив, они расцветут вопреки чему-то. Я к тому, что не надо стесняться неверных действий. Неверность действий - она только в голове того, кто об этом думает. В другой системе координат, с точки зрения другого человека, второго участника отношений, или вообще стороннего наблюдателя, Ваши действия могут вызвать вообще другую реакцию, нежели Вы выстроили как предполагаемую (имею ввиду, что типа, Вы так посчитали - что вот такая будет реакция). Никто не знает как правильно и что делать. Это слишком вероятностный процесс, к тому же он подвержен временнЫм изменениям.

Пригласите его в кино, например. Ну, я не знаю.. Или не в кино. Смотреть всходящую луну.

А, да, есть еще поговорка: не попробуешь - не узнаешь