Дубликаты не найдены

Отредактировал Septelon 2 года назад
+227

Биохимия на самом деле очень простая наука. Нужно всего лишь выучить одну схемку и все

Фул для тех, кому интересно: http://biochemical-pathways.com/#/map/1

Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 40
+66
Вы чё блять издеваетесь ? Как я это записывать буду
Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 7
+9

Хаха. Я когда учился, у нас была препод по электротехнике, она такие же по размеру схемы в тетрадку говорила записывать. Они, сука, на ватман еле помещаются, а ей в тетрадку нужно записать...

раскрыть ветку 3
0

Откуда этот мем пошёл? Я его помню только по урокам английского.

раскрыть ветку 1
0

Как как. Типа: эта фигня с той - туда, с этой - сюда, а вон с той - туда-сюда. Ну я вот так поняла.

+122

>Часть первая.

раскрыть ветку 12
+82

>Том1, предисловие.

раскрыть ветку 2
+11
...из тысячи
раскрыть ветку 4
0
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
раскрыть ветку 3
+18

странная карта метро, кольцевая есть...это из будущего что ли?

+9

Похоже на карту метро.

раскрыть ветку 3
+4

больше на пентаграмму

раскрыть ветку 2
+22

И ЧСХ учить тут особо и нечего. Я спокойно половину заполню, просто вспоминая ферменты и механизмы реакций. А вот цикл карбоновых да, это надо запомнить.

+2

О, вижу цикл Кребса

+1
По этой схеме можно построить звезду смерти?
раскрыть ветку 1
0

Нет, только реактор

0

Кто за перевод возьмется?

раскрыть ветку 1
0

А что там переводить?

0
Схема московского метро через 50 лет
0

Это настолько впечатляюще, что я пожалуй сохраню

0

Карта метро ?

0

Не стать мне алхимиком и не сотворить философский камень.

-1
А это название, или заглавие?
-2

на самом деле это инструкция приготовления мета

-5

а не бот ли ты часом?

раскрыть ветку 1
-2
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
ещё комментарии
+67
Вот дьявольски идеальное соединение. Без всяких ваших пентаграмм
Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 12
+12
Объясните не химику
раскрыть ветку 7
+148

Сметанат борщия, же)

раскрыть ветку 6
+5
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
раскрыть ветку 2
+10
Тот самый Батя?
раскрыть ветку 1
+1
Надо добавить батонат колбасия и минзурку с с2н5он
+24

Вызывай Дьявола, грязный химик!

Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 8
+3
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
раскрыть ветку 7
+3

не хватает 666 постов и 666 комментариев, 666 сохраненных постов и 666 сохраненных комментариев

для шести 666

раскрыть ветку 4
+2
И символичный ник @AngryDude666
Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 1
+9

Эта тонкая грань между наукой и сверхъестественным.

раскрыть ветку 1
+2

... называется жизнь

+7

А призывается альдегид. Реально апокалипсис

+27

Дьявольская наука..

раскрыть ветку 8
+28

да, она очень сложная, но не дьявольская.
Дьявольская - это квантовая физика. Именно она должна объяснить, какого хрена вещества взаимодействуют и выглядят именно так.
Хотя нет, лучше сказать, что она объяснит ВСЁ. Или не объяснит, потому что это величайшая тайна вселенной, и никогда разгадана не будет. Ведь что значит материя? Ну вот открыли бозоны, но дальше то что? Почему они себя так ведут? Из чего они состоят?
Мда, нам срочно нужен рут-доступ ко вселенной. К бесконечно малой и бесконечно большой. Боже, как все сложно.

раскрыть ветку 4
+8
отставить рут доступ! Теория 95% и рут - до добра не доведут!
+3

Пускай обьяснит где второй носок

+2
Просто нужен хакер-квантовый физик. Надо ехать в Голливуд, только он ещё и качок и на балалайке играет и может говорить на 15 умерших языках. И ещё он девушка.
0

Квантовая теория не объясняет как ведут себя тяжелые объекты в мелких масштабах.

+26

Теперь понятно за что их сжигали.

раскрыть ветку 1
+10
Иллюстрация к комментарию
0

На момент просмотра поста ещё и рейтинг +666

+16

Испанская инквизиция на месте

Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 4
+7

Ой, а мы вас и не ждали.

раскрыть ветку 3
+3

Nobody expects the Spanish inquisition!

раскрыть ветку 2
+4
Исчадия ада бесов призывают через наши телефоны, необходимо немедленно перекрестить экран и окрапить телефон святой водой
раскрыть ветку 1
+2
И купить свечки в ближайшем храме.
+5

Etis Atis Animatis, Etis Atis Amatis

+3

Извиняюсь, но вдохновило наваять. Вещество было выбрано случайно (изначально):

Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 1
0

Так это же ОН !

+2

Готовый арт на футболку

+2

Аж слезу смахнул... как это было круто - сдавать БХ!

+2
+2
А хдее C2H5OH тааа?
+1

Пентаграмма ботаника еще

Иллюстрация к комментарию
+1
Проклятые учёные-колдуны!!! (С) Г. Л. Стерлигов
Иллюстрация к комментарию
+1
Это алхимический круг!
Иллюстрация к комментарию
+1

Что такое R?

раскрыть ветку 2
+4

Это называется углеводородный радикал.

+3

CH3-(CH2)n- (n=0, 1, 2... ∞) или Н-

+1

Зачем ты учишься на биохимика?

Иллюстрация к комментарию
+1
Иллюстрация к комментарию
раскрыть ветку 1
+3

а чё срзу гитлер менделеев то?

+1

Нестареющая "шутка")

0
Демона призывают
0

Скорее уж по органичесеой АлХимии)

0
Узнаю цикл Кребса
0

Как вспомню химию и биологию в школе, так в голове пиздец. Так, химия, нужно уравнять уравнение. Так, ну вот тут троечку поставлю, когда то видил ставили. Ага, сюда вроде двоечка, кхм, и сюда единичку. Так, энергетические уровни. Ну, тут вроде в конце единичка, значит, хер его пойми что это значит. Биология - сначала вроде было даже интересно немного, птички там, животные, где живут, чем питаются. Но последнем классе началась какая то дичь с латинскими буквами и цифрами, и всё. С физикой тоже были проблемы, по алгебре и геометрии в аттестате стоит 11 и 10, а на физике всё так же, как на химии. Хотя говорили: физика - то же самое, что и математика

0
Или в некромантии...
0

Химик-технолог за работой.

Иллюстрация к комментарию
0

У составителя пособия хорошее чувство юмора, и человек должен быть интересный, ну или был.

0

Наука от Лукавого! Бесовщина!

0
Иллюстрация к комментарию
0

Мне кажется тут фекалоида призвать можно будет)))

0
Китайская грамота, мля😀
0
Чтобы вызвать сатану
0
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
0

Так вот как его призвать...

0

Вся наука от сотоны . Шах и мат,как говорится

раскрыть ветку 2
+3
Комментарий удален. Причина: данный аккаунт был удалён
+1
Ацкого
-1
Все же просто, оргазмическая химия
-1

Мне б эту схемку перед ЕГЭ по химии...

Похожие посты
125

Кристаллы 4-бензоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила

4-Бензоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил (4-BzO-TEMPO) является стабильным свободным радикалом, способным перехватывать другие органические радикалы (служит ловушкой при исследовании механизмов реакции), однако он более селективен, чем сам TEMPO-радикал, дольше живёт и применяется для создания радикальных меток в электронном парамагнитном резонансе

Кристаллы 4-бензоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила Химия, Лига химиков, Органическая химия, Кристаллы, Микросъёмка, Длиннопост

Подобные и прочие посты также на странице ВК:

https://vk.com/mircenall

Другие фотографии кристаллов органических соединений:

Кристаллы 1-этинил-1-циклогексанола

Кристаллы N-гидроксисукцинимида

Кристаллы N-бензилоксифталимида

Кристаллы ментола

Кристаллы ванилина

Кристаллы кофеина

79

По учебнику

История не моя, но сегодня довелось ее вспомнить. Бывает, что делаешь все по инструкции, а конечный результат совсем другой. Расскажу ее как запомнил, поэтому-то возможны неточности, тех кто разбирается в химии, прошу не зверствовать и отнестись с пониманием.
Одному студенту нужно было провести эксперимент, записать весь процесс и предоставить конечный результат. В задачу ему было поставлено — синтезировать ацетилсалициловую кислоту (аспирин).
Он долго ничего не делал, по давней студенческой традиции и вот в последний вечер, открыл учебник и начал делать все по инструкции. Как не бился наш студиозус, но конечного результата описанного в учебнике (белый порошок похожий на кокаин) не получался, а выходила какая-то "жёлтая хрень".Долго думал "будущий Менделеев" и полет его мысли привел его в аптеку, где он купил аспирин, потом измельчил его и довольный лег спать.
Когда он принес свои очерки и пакетик с белым порошком профессору, тот его спросил:
- Вижу делал все по учебнику?
- Конечно — гордо ответил студент.
- Странно, 20 лет преподаю и всегда приносили какую-то жёлтую хрень...

109

Кристаллы 1-этинил-1-циклогексанола

1-Этинил-1-циклогексанол (ECHO) — органическое соединение, получаемое по реакции Фаворского из циклогексанона и ацетилена. Температура плавления вещества всего 30°C и кристаллы в сосуде могут перейти в жидкость даже от тепла рук.

Кристаллы 1-этинил-1-циклогексанола Химия, Лига химиков, Органическая химия, Кристаллы, Микросъёмка, Длиннопост

Соединение используется в синтезе органотеллуриевых соединений, ингибирующих активность белка катепсина B, в качестве стабилизатора хлорированных органических соединений, а также реагирует с комплексами гидридов переходных металлов с образованием винильных производных. Вещество огнеопасно, а пары ECHO могут вызывать у человека аллергические реации в виде покраснения глаз.

Подобные и прочие посты также на странице ВК:

https://vk.com/mircenall

Другие фотографии кристаллов органических соединений:

Кристаллы N-гидроксисукцинимида

Кристаллы N-бензилоксифталимида

Кристаллы ментола

Кристаллы ванилина

Кристаллы кофеина

Показать полностью 1
115

Кристаллы N-гидроксисукцинимида

N-гидроксисукцинимид (NHS) - вещество, которое чаще всего используется в органической химии в реакциях с карбоновыми кислотами для синтеза активированных NHS-эфиров, способных вступать в реакцию с аминами. Также они находят применение в биохимии - участвуют в синтезе пептидов и используются для мечения белков (NHS-эфир флуоресцеина) и других биомолекул.

Кристаллы N-гидроксисукцинимида Химия, Лига химиков, Органическая химия, Кристаллы, Микросъёмка

NHS является производным пирролидина. Несмотря на то, что ранее представленный BnPINO имеет в своём составе похожую структуру, принадлежат они к разным классам

Моя страница ВК

54

Таблица органических «элементов»

При переходе от неорганической химии к органической многие сталкиваются с тем, что здесь не увидишь привычного написания формул в виде перечисления входящих в молекулу атомов. Мало того, что углеродные цепи обозначаются ломаными линиями и все водороды игнорируются, так еще в формулах часто используются аббревиатуры и двух- или трехбуквенные сокращения атомов или групп атомов.

Так появляются формулы в виде комбинации "органических" и обычных элементов, например, Cu(OAc)2 (и здесь Ас - это не актиний).

Итак, вашему вниманию предлагается таблица органических элементов:

Таблица органических «элементов» Химия, Органическая химия, Химические элементы, Длиннопост

*Нумерация и разбиение на группы - условное

Чтобы разобраться, что означает каждый элемент, ниже структурная расшифровка с примерами:

Таблица органических «элементов» Химия, Органическая химия, Химические элементы, Длиннопост

Для углеродных цепей для уточнения степени разветвления используют дополнительные символы:

n (normal) - нормальный, неразветвленная цепь

i (iso) - изо

s (secondary) - вторичный

t (tertiary) - третичный

c (cyclo) - циклический

Таблица органических «элементов» Химия, Органическая химия, Химические элементы, Длиннопост

Для ароматических заместителей указывать на положение замещения можно с помощью цифр или буквами о (орто), m (мета), p (пара), а также в некоторых случаях буквами альфа, бета и т.д.

Таблица органических «элементов» Химия, Органическая химия, Химические элементы, Длиннопост

Для чего все это? Сравните сами:

Таблица органических «элементов» Химия, Органическая химия, Химические элементы, Длиннопост

Но химики идут и дальше: большинство растворителей и часто использующихся реагентов записывается аббревиатурами (DABCO, DEAD, AIBN), а аминокислоты – трех- или однобуквенными обозначениями, но это уже совсем другая история...

Показать полностью 4
124

Кристаллы N-бензилоксифталимида

N-бензилоксифталимид (BnPINO) органическое вещество, которое образуется в ходе реакции PINO-радикала с толуолом.

Кристаллы N-бензилоксифталимида Химия, Лига химиков, Органическая химия, Кристаллы, Микросъёмка

Вещество практического применения не имеет, однако его образование свидетельствует об успешном завершения реакций связывания радикала, условия и методы которых меняются и совершенствуются для использования на более сложных органических веществах.

Благодарю @Niknikco за предоставленные для фотосъемки образцы (выполнена на микроскопе Levenhuk 670).

Моя страница ВК

235

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам

Моногидридные комплексы переходных металлов играют важную роль во многих химических и биологических процессах. Одним из них является карбонильный металлоорганический гидридный комплекс вольфрама – циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам (англ. Cyclopentadienyltungsten(II) tricarbonyl hydride). Также можно использовать сокращенный вариант записи – CpW(CO)3H.

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

Внешне CpW(CO)3H представляет из себя бледно-желтые кристаллы, которые плавятся при температуре 69 °C, превращаясь в желтую летучую жидкость. Комплекс очень чувствительный к окислению и самовозгорается на воздухе при температуре выше 76,7 °C  – по этой причине его необходимо хранить при 2-8 °C в герметичной упаковке. CpW(CO)3H также бурно реагирует с водой, но легко растворяется в бензоле и диэтиловом эфире. В отсутствии кислорода разлагается при температуре 180 °C. Работая с CpW(CO)3H, необходимо соблюдать крайнюю осторожность.Впервые соединение получено и описано в 1954 году немецким химиком и лауреатом Нобелевской Премии за 1973 год Эрнстом Отто Фишером.

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

CpW(CO)3H получают в ходе реакции гексакарбонила вольфрама с циклопентадиенилнатрием (CpNa) в полярном растворителе (например в диметилформамиде, диоксане или метилэтилкетоне) в токе азота. Полученное соединение (CpW(CO)3Na) обрабатывают уксусной кислотой, получая моногидридный комплекс.

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

CpW(CO)3H, вступая в реакцию с кислородом, принимает более стабильную и устойчивую к нагреваниям форму циклопентадиенилтрикарбонилвольфрам-димера ([CpW(CO)3]2) – кристаллического вещества тёмно-красного цвета. Этот же димер образуется при гидрирования α-метилстирола в кумол. Примечательным моментом в комплексе является то, что связь W-H в зависимости от условий реакции может быть донором протона, водорода или гидрид-иона.

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

Другая известная реакция CpW(CO)3H проходит с диазометаном. В ходе замещения гидрида на метильный радикал образуется оранжевый циклопентадиенилтрикарбонилметилвольфрам (CpW(CO)3Me)

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

Одним из перспективных направлений использования CpW(CO)3H является катализ. Моногидридный комплекс крепко связывается с оксидом алюминия через карбонильные лиганды, что создаёт малоактивный материал с химически активным атомом водорода на поверхности. Однако подобные металлоорганические комплексы остаются малоизученными и по сей день. Стоимость CpW(CO)3H составляет около 100€ за грамм.

Циклопентадиенилтрикарбонилгидридвольфрам Химия, Лига химиков, Вольфрам, Органическая химия, Статья, Длиннопост

Моя страница ВК: vk.com/mircenall

Источники:

Ereztech LLC W8266 Safety Data Sheet


Fischer, E. O., & Pruett, R. L. (2007). Cyclopentadienyl Tricarbonyl Hydrides of Chromium, Molybdenum, and Tungsten [Hydrogen Tricarbonyl(Cyclopentadienyl)Chromate(0), -Molybdate(0), and -Tungstate(0)]. Inorganic Syntheses, 136–139.


Tanjaroon, C., Karunatilaka, C., Keck, K. S., & Kukolich, S. G. (2005). Microwave Spectroscopy Measurements of the Gas-Phase Structure of Cyclopentadienyltungsten Tricarbonyl Hydride. Organometallics, 24(12), 2848–2853


Sweany, R., S. Comberrel, D., F. Dombourian, M., & A. Peters, N. (1981). The hydrogenation of α-methylstyrene by tricarbonyl(cyclopentadienyl)hydride compounds of tungsten and molybdenum; support for a radical mechanism. Journal of Organometallic Chemistry, 216(1), 37–63.


P.S. В рунете никакой информации об этом соединении нет, так что этот пост первый...

Показать полностью 5
34

Стабильные радикалы

Обычно в сознании людей слова "радикальный" и "стабильный" воспринимаются как нечто совершенно противоположное. Но в химии возможно все, и стабильные радикалы - не такая уж и диковинка.

Свободный радикал - это частица с неспаренным электроном. Этот электрон может принадлежать как одному атому, так и может быть делокализован (размазан) по всей молекуле. Чем больше у электрона возможностей для делокализации, например, если рядом есть сопряжённые системы двойных связей, ароматические системы, тем стабильнее будет радикал. Ещё устойчивости придают и стерические, т.е. пространственные факторы: если до электрона сложно добраться, то какой бы он ни был реакционной частицей, ему все равно придется прозябать в окружении защищающих его групп. Так один из первых известных стабильных радикалов -  трифенилметильный (или тритильный радикал,  trityl) - содержит три бензольных кольца, которые одновременно служат площадкой для делокализации, и достаточно объемные, чтобы оградить радикал от нападок других частиц

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

Ещё одним, и наверное самым распространенным примером будет радикал ТЕМРО (тэмпо), аббревиатуру которого не хочется расшифровать, дабы не ломать психику...

Ладно, хотели - получайте: (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил.

Этот радикал - стабильное твердое вещество красного-оранжевого цвета. Стабильности ему придает делокализация электрона по N-O связи, плюс еще 4 метильные группы. К слову, монооксид азота NO - тоже радикал. И это ваш кислород - туда же, бирадикал.

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

TEMPO - самый известный в семействе N-оксильных радикалов. Кроме него стоит упоминания фталимид-N-оксильный радикал, или PINO. Он более реакционноспособен и может жить в растворе в течение нескольких минут. Есть и другие радикалы этого класса, которые настолько стабильны, что их можно поделить на колонке.

Так выглядит образование фталимид-N-оксильных радикалов под действием окислителей:

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

Для того, чтобы радикалы можно было использовать в химических реакциях, необходимо найти золотую середину между устойчивостью и реакционной способностью. С одной стороны, радикал должен обладать достаточной энергией, чтобы разрывать и окислять нужные связи. Но чем больше энергия, тем меньше стабильность и разборчивость: велика вероятность, что он накинется на первую попавшуюся связь или прореагирует сам с собой.

По мере реакции радикал расходуется и окраска исчезает:

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

Если к радикалу добавить какой-нибудь легкоокисляемый субстрат (т.е. вещество, которое будет реагировать), то пино радостно отрывает у него водород, в свою очередь образуется еще один радикал, судьба которого может быть различна. Он может окислиться, прорекомбинировать (соединиться) с другим радикалом, оторвать еще где-то водород, провзаимодействовать с пино...

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

Собсна, зачем нужны эти радикалы?

Круг их применения широк - от промышленных процессов контролируемой полимеризации до тонкой химии. Устойчивые радикалы могут добавлять в качестве стабилизаторов  в легкоокисляемые вещества, чтобы обрывать цепочку радикальных реакций.

Часто их используют в качестве медиаторов окисления или катализаторов, в фотохимических процессах.

ТЕМРО - известная "радикальная ловушка", то есть он может перехватывать другие радикалы, образующиеся в реакции, тем самым тормозя ее. Такой прием можно использовать, чтобы выяснить, радикальный ли механизм процесса (но не со 100% гарантией). Ещё одна радикальная ловушка - ВНТ. Его можно также встретить в разной косметике, где он играет роль антиоксиданта.

Стабильные радикалы удобно анализировать по ЭПР (электронный парамагнитный резонанс), что дает возможность использовать их в качестве спиновых меток для детектирования различных биомолекул.

И да, стабильные радикалы в каком-то смысле спасают нам жизнь. Поскольку в каждом живом существе постоянно идут  процессы синтеза/окисления, параллельно могут образовываться свободные и очень активные радикалы, которые повреждают все на своем пути. И тут на помощь приходят вещества, которые принимают удар (а вернее, электрон) на себя. Бета-каротин и каротиноиды, витамин Е и всякие штуки, называющиеся антиоксидантами - они могут образовывать радикалы с низкой энергией которые безопасны для нас, ходячей органики.

Стабильные радикалы Органическая химия, Химия, Химическая реакция, Гифка, Длиннопост

А вы думали, это для красоты растения цветные. Неа, просто куча сопряжённых двойных связей создаёт именно такой уровень энергии, при котором поглощается видимый свет. Но это уже другая история.

Показать полностью 4
81

Органические реакции: восстановление по Бёрчу

Одна из наиболее красивых и захватывающих реакций в органической химии - восстановление по Бёрчу. Здесь есть все, что нужно для крутой демонстрации: жидкие газы, щелочные металлы, изменение окраски, и сама необычная реакция.

Типичная процедура проведения реакции восстановления по Бёрчу проходит при растворении щелочного металла (лития или натрия) в жидком аммиаке:

Органические реакции: восстановление по Бёрчу Химия, Органическая химия, Гифка, Длиннопост

Реакция идет при охлаждении жидким азотом или углекислым газом. Металл добавляют небольшими порциями, и по мере добавления следят за изменением окраски.

Органические реакции: восстановление по Бёрчу Химия, Органическая химия, Гифка, Длиннопост

По окончании реакции  темно-синяя окраска резко исчезает, что означает, что  весь восстановитель уже израсходован.

Органические реакции: восстановление по Бёрчу Химия, Органическая химия, Гифка, Длиннопост

А теперь о том, что там происходит

Метод восстановления по Бёрчу служит для восстановления ароматических соединений по бензольному кольцу. Что хорошо в этой реакции, так это то, что можно восстанавливать ароматические сложные эфиры, не затрагивая карбонильную группу.

Органические реакции: восстановление по Бёрчу Химия, Органическая химия, Гифка, Длиннопост

Ключевой процесс в этой реакции - перенос электрона от щелочного металла к органическому субстрату  с образованием анион-радикала. Затем анион забирает протон из спирта, что приводит к образованию промежуточного нейтрального радикала. Еще один перенос электрона и отрыв протона от спирта приводит к получению конечного циклогексадиенового продукта.

Показать полностью 2
54

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография

Дисклеймер: пост адресуется в основном студентам-химикам, а также может быть интересен для тех, кто когда-либо задавался вопросом, а чем вообще занимаются эти химики в своих лабораториях?!

Итак, сегодня мы разберемся, как «поставить колонку». Если пропустили, зачем это нужно – добро пожаловать в Часть 1. Вкратце: допустим, нужно отделить одно белое вещество от другого белого вещества…и от кучи всякого мерзкого.

Нам понадобится:

-хроматографическая колонка

-сорбент, он же неподвижная фаза

-элюент, он же подвижная фаза, он же какой-либо органический растворитель.

-раствор вашей смеси

-пипетка

-штатив с пробирками

-песочек

-выдержка и терпение

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Сначала поподробнее о лабораторных колонках. Это цилиндрические трубки с сужением на конце, изготовленные из стекла или кварца. Современные для удобства снабжены краном на конце, так что в них можно регулировать поток и останавливать хроматографию в любой момент. Обычные стеклянные колонки не пропускают УФ, так что чтобы следить за ходом хроматографии можно ставить ТСХ с выходящего раствора или, если вам повезло, ориентироваться на цвет идущих пятен. Кварцевые колонки в этом плане удобнее – за продвижением пятна в них можно следить по УФ.

Выбирают колонку в зависимости от масштабов и сложности разделения: на широкой колонке можно поделить больше, на высокой - лучше.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Самым распространенным сорбентом в лабораториях остается силикагель. Он может быть разный по форме, размеру (35-70 мкм, 60-120 мкм, а для промышленных колонок - гораздо меньше) и по распределению частиц по размерам.

Чем более мелкие и однородные по размеру частицы, тем лучше будет разделение. Но за все хорошее приходится платить: мелкий силикагель плотно забивает колонку, так что жидкости будет сложнее проходить. В таком случае для ускорения процесса можно хроматографировать под давлением (т.е. в лаборатории – давить сверху с помощью груши или шприца).

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

*В качестве сорбента можно использовать не только силикагель, но и оксид алюминия. Михаил Цвет (тот чел, что изобрел препаративную хроматографию) вообще использовал карбонат кальция (попросту мел) для разделения пигментов.

Теперь наконец-то переходим к методике

Шаг 1. Закрепляем колонку на штативе. Если она без крана – затыкаем ее снизу ваткой. Также можно еще насыпать снизу небольшой слой песочка, чтобы покрыть сужение, и силикагель заполнять уже ровным слоем.

Шаг 2. Готовим элюент, который подобрали на первой стадии.

Шаг 3. Готовим суспензию силикагеля в элюенте.

Сколько взять силикагеля? Обычно ориентируются на массу разделяемой смеси и берут в 100 раз больше. То есть, если у нас 200 мг смеси, неплохо бы поделить их на 20 граммах силикагеля как минимум. НО важнейшим критерием для разделения все-таки остается высота колонки. Теми же 20 граммами можно заполнить широкую или узкую колонку, и в зависимости от этого будет различная высота слоя сорбента. При сложном разделении лучше всегда отдавать предпочтение колонке повыше. 

Если вы собираетесь проводить хроматографию в кварцевой колонке, и хотите смотреть за передвижением пятен – тут же добавляем УФ-индикатор (1% от массы силикагеля, то есть те же 200 мг, но можно и чуть меньше).

Теперь в сухую смесь остается долить элюент и все это тщательно перемешать. Чтобы максимально приблизиться к состоянию суспензии и выгнать все пузырьки воздуха, смесь обрабатывают на ультразвуке.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Шаг 4. Заполняем колонку. Для этого аккуратно выливаем суспензию силикагеля, следя, чтобы не образовывалось пустот (можно постукивать по колонке палочкой – так силикагель плотнее упакуется). Чтобы вылить весь приготовленный силикагель, остатки можно еще раз залить элюентом и добавить туда же.

Шаг 5. Нанесение вещества. Этот этап очень ответственный, и от него может зависеть весь успех вашего предприятия. Раствор нанести нужно так, чтобы не повредить верхний слой силикагеля. Можно дать ему аккуратно стечь по стенкам (но тогда еще дополнительный этап – смыть остатки со стенок), либо капля за каплей нанести по всему сечению колонки. После нанесения сверху насыпают слой песочка. Это поможет не повредить верхний слой силикагеля при элюировании и одновременно на какое-то время предотвратит пересыхание колонки, если вы проспите забудете подлить элюента.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Шаг 6. Элюирование. Кажется, здесь нет ничего сложного – стой да наливай сверху элюент, снизу собирай свои фракции по пробиркам. Важно не дать колонке пересыхать, иначе сорбент может растрескаться, что ухудшит разделение.

На небольшую колонку может уйти в среднем 200-500 мл элюента, в зависимости от того, какой Rf вашего вещества. Если Rf высокий – вещество выходит с колонки быстро, и большие объемы не понадобятся. Соответственно, при низком Rf элюирование будет долгим и печальным. Но! всегда можно сделать его более радостным, по ходу колонки потихоньку увеличивая полярность элюента. Это называется градиентным элюированием. Его очень удобно применять, если вам надо собрать вещество с низким Rf, но до него выходит еще куча примесей. Тогда первые пятна выгоняют на малополярных элюентах, а по мере их выхода плавно увеличивают полярность.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Следить за продвижением вещества по колонке можно с помощью той же УФ лампы. Вещество будет более темным пятном в сравнении c ярко-зеленым фоном.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Что ж, все собрано, Вы восхитительны!

Теперь с пробирок можно поставить ТСХ, чтобы точно определить в каких нужное вам вещество.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Что может пойти не так:

1. Может быть так, что ваши вещества не растворяются в элюенте. В этом случае можно воспользоваться способом сухого нанесения. Для этого вещество растворяют в подходящем легколетучем растворителе (например, ацетоне). К раствору добавляют немного (пару шпателей) силикагеля, тщательно перемешивают и упаривают. В итоге получается силикагель с равномерно нанесенным на него веществом, который насыпают сверху колонки и дальше элюируют как обычно. Слой силикагеля должен оказаться примерно такой же по уровню, как если бы вы налили раствор вещества.

2. При градиентном элюировании, если вы поспешили и начали увеличивать полярность элюента, не дав выйти первым пятнам, может случиться так, что последние пятна их догонят и перекроются. Поэтому увеличивать полярность желательно только после выхода каждого вещества.

3. Если на колонку загружено мало вещества, то по ходу колонки оно может постепенно исчезнуть из виду и больше не светиться в УФ. Остается по старинке собирать вещество по пробиркам, следя за окончанием по ТСХ или нанося каплю раствора на стекло: если после испарения растворителя остается след – что-то еще идет.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

4. Самый тяжелый случай – это когда вещество разлагается на силикагеле. В итоге с колонки выйдет уже не то, что вы туда загрузили. Желательно до начала колонки удостоверится в стабильности вашего вещества на выбранном сорбенте. Это можно проверить с помощью двумерной ТСХ. Делается это так: ставится ТСХ на квадратной пластинке, причем пятно наносится с одного края. Когда элюент доходит до верха, ту же пластинку вынимают и переворачивают так, чтобы снизу оказалась та сторона, по которой прошло вещество. Если после такой операции пятна не увеличатся в количестве и останутся на диагонали, можно смело делить на колонке. В противном случае вам не повезло и придется искать другой способ очистки.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

5. Не разделилось! Что ж, этому есть много разных причин: недостаточная высота колонки, неаккуратное нанесение, неплотно заполненная колонка (где-то образуются застойные зоны или наоборот, пустоты или трещины, где жидкость легко проходит), неправильно подобран элюент…

Если разница Rf меньше 0,1-0,2 вообще сложно получить качественное разделение на небольшой колонке. Тогда спасает только полуметровая колонка и очень много терпения.

Шаг последний

Собираем нужные фракции и упариваем растворитель.

Как делить всякое: все, что вы хотели, но боялись спросить  о хроматографии. Часть 2. Колоночная хроматография Химия, Органическая химия, Хроматография, Длиннопост

Вариации

Описанный метод подпадает под определение жидкостной адсорбционной хроматографии, то есть тут важно, насколько вещество хорошо сорбируется/десорбируется. Кроме этого еще существует ионообменная (когда неподвижная фаза имеет на поверхности заряженные группы, что позволяет разделять ионы по величине заряда), аффинная (основанная на специфическом взаимодействии веществ с определенным лигандом, пришитым на неподвижную фазу, что удобно для очистки биомолекул), гель-проникающая (разделяет вещества по размерам молекул - чем они больше, тем хуже проникают в поры носителя и легче выходят) и другие виды хроматографии, каждый из которых хорош для определенного типа задач.


В следующих сериях рассмотрим еще один метод препаративной хроматографии, который как будто бы создан специально для ЛЛ.)

Показать полностью 10
92

Флуоресцентные красители. Родамин

Привет пикабушники. Я думаю, что все так или иначе слышали о таком уникальном и зрелещном явлении, как флуоресценция: испускание веществами (красителями) света под действием возбуждения.

Родамин 6G в метаноле.

Флуоресценция родамина B в спирте.

Флуоресценция родамина B в перекиси водорода.

Родамин WT в спирте.

Показать полностью 2
426

Колебательные реакции

Реакция Белоусова-Жаботинского (окисление малоновой кислоты броматом)

Реакция Бриггса-Раушера (периодические водные часы)

Реакция Брея-Либавски (разложение пероксида водорода, катализируемое йодатом)

Надеюсь, что Вам будет интересно.

2640

Реакция «фараонова змея» совмещенная с реакцией «вулкан»

Реакция «фараонова змея» совмещенная с реакцией «вулкан» Химия, Лига химиков, Гифка, Фараонова змея, Эксперимент, Reddit, Химическая реакция

Первая стадия (разложение дихромата аммония): (NH4)2Cr2O7 = Cr2O3 + N2 + 4H2O

Вторая стадия (разложение тиоцианата ртути(II) в таблетках): Hg(CNS)2 = 2HgS + C3N4 + CS2

317

Куча книг (в основном старых) по органической химии

Решил выложить архив книг по органической химии, который когда то нашел в интернете и вдруг кому-нибудь пригодится при подготовке к какой либо работе.

Вот собственно ссылка на google диск

https://drive.google.com/open?id=11v2dm_mEmhCio7VXZH92BQd9eW...

Похожие посты закончились. Возможно, вас заинтересуют другие посты по тегам: