Прошу совета... Украина - Россия, поездка на авто.⁠⁠

с баблом проблем нигде нет, особенно на оживленных дорогах. Позвонил - приехали, все привезли, починили, отбуксировали и т.д. Но минимум лучше иметь с собой. И ещё аптечку подбери, кровоостанавливающие жгуты, таблетки всякие, бинты и прочее. 

Все доки, что берешь с собой, отскань и сохрани на флэшку. Если потеряешь - пригодится.
Найди и запиши номер посольства.
В крупных городах по маршруту следования заранее найди и запиши телефон эвакуатора.
Озаботься связью: или купи местную симку, или обеспечь роуминг. На интернет сильно не надейся: как сейчас - хз, но раньше на трассе ловило очень и очень местами. И просто антенну-то иногда терял, куда уж там интернет.
Возьми запас для ребенка: еда, которая не портится (помимо женской груди); всякие пеленкопамперсы; обязательно воду, просто воду: и попить, и помыть руки, и ребенка сполоснуть/еще что, в общем, пригождается почти всегда.
Заранее выбирай и бронируй места для остановки. Уточняй, есть ли у них горячая вода, работает ли стиралка, когда заезд/выезд, чтобы не платить за лишние сутки.
Собери аптечку: в том числе, помимо всяких очевидных штук, обязательно какой-нибудь бифидумбактерин или что-то типа того, потому что понос у ребенка от непривычной воды в таком возрасте - полная жопа. Банальные пластыри, антигистаминные, от простуды  и иже с ним не забудь.
Если едешь не по графику, то обязательно флэшку/диск с музыкой разного типа/ритма и/или аудиокнигами. Залипать за рулем, сам понимаешь, хреново.
Наличка - стопудняк нужна, на трассе картой за еду только на заправках можно расплатиться. И то терминал может вдруг не работать.
Не гони особо, на встречку вылезай только если есть широкая обочина, куда можно уйти.
Канистру топлива, хотя б пятерку, лучше металлическую. Серьезно, заправишь ее перед выездом, если не понадобится, зальешь в крупном городе, там снова заправишь ее перед выездом, и так далее. На территории РФ заправляйся только в крупных сетях (и то не гарантия). А проебаться с бензином в поездке по новой трассе легче легкого.
Очевидно, но почему-то об этом часто забывают: туалетная бумага. Минимум пара рулонов. Можно добавить салфетки для интимной гигиены (особенно жене может пригодиться).

Увидела коммент по аптечке: тебе стандартная, что в машине должна быть, или что вообще брать в поездку? Первое легко гуглится, да и продается на куче заправок. Второе, если нужно, напишу.

Идеально еще, если есть дальнобойная рация. Узнавать будешь сразу о гайцах, пробках и просто каких-то ситуациях. Реклама, правда, задолбает, но тут уже никак. Зато еще, если фура обогнать не дает, можно намекнуть :)