55

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности

Всем нужных ионов, уважаемые подписчики сообщества! Сегодня речь пойдёт о несколько необычном моём открытии, благодаря которому я открыл для себя на практике новое соединение. Те, кто усердно трудился в биохимической отрасли, наверное, знавали о таком веществе. Однако не все тут у нас биохимики, да и я таковым не являюсь. Пост выполнен в более легкой форме, чем предыдущий. А посему начнём.

Пы Сы: Все что тут представлено, вы можете повторить дома. Да, это легально, иначе я бы не смог :)


Чтобы читатель лучше понимал завязку лабораторного сюжета, поясним обстоятельства, с коих все и закрутилось. В те дни на моем рабочем столе частенько появлялись разного рода пигменты органической и неорганической природы. Источниками этих любопытных соединений становились и фармацевтические препараты, и растительная основа. Как известно даже обывателю, последние особенно изобилуют красителями. Химия и происхождение их очень разнится, так что в разных сортах даже каких-нибудь томатов можно отыскать при желании отличные меж собой пигменты.

Дело было почти летом, а это время года на плоды богато, значит, потребности в каких-нибудь ценных биоисточниках у меня не было. Именно тогда и произошла наша история. Гастрономические качества хорошей июльской малины гораздо щедрее и ярче, нежели химические, и тут даже органики не поспорят. Приобретенная порция этих ягод в планах не должна была попасть ко мне на лабораторный стол. Но в каждой порции всегда можно отыскать брак, и тогдашний случай не стал исключением, а потому несколько испорченных образцов малины мне найти удалось. Если не внутрь, то наружно - в пробирку. Я решился пустить их на лабораторное "мясо" и принялся давить, чтобы выпустить побольше соку с растворенными в нем кислотами и пигментами.

Знаете, в истории науки очень часто открытия и факты наблюдения познаются из-за небольшой случайности. В моем случае такое тоже периодически бывало, но этого не произошло бы на этот раз, если бы не одна мелочь. Не найдя ступки с пестиком, я не придумал ничего лучше, чем подготовить материал при помощи... старой емкости из-под щелочи. Как только я вынул ее из р-ра, я понял, что произошло нечто странное: контактировавшая поверхность была покрыта слоем синеватого вещества неизвестной природы. Я тут же осмотрел сам р-р, но не увидел ничего подозрительного.

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

Емкость точно не была грязной, такое пятно я бы сразу заметил. "Неужто малиновый сок прореагировал с остатками щелочи?" - озадаченно предположил я, ибо на месте преступления больше никого не оказалось и вину свалить на кого-то еще было невозможно. В срочном порядке был приготовлен 15% р-р гидроксида натрия, а ягодная проба тут же переехала из стакана в пробирку. Дрожащие руки внесли несколько капель р-ра щелочи...

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

Какая интересная зелень, так точно и не подделаешь. Видите насыщенно-зеленое пятно на дне? Это вокруг кусочка мякоти концентрация сока больше, чем в р-ре.


Щелочь мгновенно изменила цвет р-р малинового сока на темно-зеленый. Со временем этот окрас перешел в синюшный, но легче от этого не стало. Вопрос: какого хинона тут происходит?

Терпение, товарищи, оно вам еще понадобится. Я не стал торопиться и, оправившись от удивления, решил пригласить пару капель недавно приобретенной разб. серной кислоты, дабы порешать проблему. Вот что и этого вышло.

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

Повторили трижды. Красота недвусмысленная


Видали, что деет серка растворяющая? Мы по факту ВОССОЗДАЛИ малиновый сок. Окрас стал первоначальным, а это значит только одно. Опыт подсказал мне, что мы столкнулись с необычной солью некой кислоты. Посудите сами: допустим, сок содержит кислоту Х, она реагирует с гидроксидом натрия, цепляет на себя ионы металла и становится солью. Соль эта примечательна тем, что имеет насыщенный окрас. Если кто-то когда-то занимался фармацевтическими испытаниями препаратов, то знает, что такое явление в порядке вещей. Просто здесь окрас чутка другой. Когда "хату" штурмует серная кислота, то по правилу сильнейшей она лишает соперницу ионов натрия и оттягивает их к себе. Зеленая соль кислоты Х разваливается, а окрас восстанавливается до привычного малинового красного.

Остается лишь узнать, что это за кислота Х. Что мы знаем? Во-первых, неизвестное соединение формирует естественный окрас сока ягоды, а когда мы вмешиваемся с щелочью, то изменяем и оптические свойства вещества. Во-вторых, кислота Х точно слабее, чем серная (логично). В третьих... а это мы сейчас узнаем!

Мы уже разошлись, а поэтому давайте жахнем по пробе сульфатом железа (III). И тут малина нас не разочаровала: р-р с радостью темнеет, становясь почти непрозрачным фиолетовым. В этой реакции фиолетовый, между прочим, свидетельствует об наличии фенольных гидроксилов (всем срочно вспомнить тест на аспирин). Фенольные гидроксилы охотно связываются с ионами железа (III) в сложный комплекс пурпурно-фиолетового цвета. Вероятно, мы имеем дело с чем-то аналогичным.

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост
Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

У-у, где-то сейчас завидует железный комплекс с фенилэфрином. Цвет получился что надо, эталон!


Комплексы эти с железом склонны разрушаться даже от одного взгляда хороших кислот. Дверь в пробирку опять распахивает серка и устраивает насильственное обесцвечивание. Комплекс от страха рушится, ионы железа сбегают, фиолетовый мрак рассеивается.

Побаивается комплекс и  окислителей, взгляд которых лишает их права на существование. В видео ниже таким зверем оказался обычный пероксид водорода. Не переносит его и зеленая соль из первых реакций.

На фото нас интересует пробирка посередине: так выглядит комплекс с ионами железа 3+ после пероксида водорода

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост
Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

А это зеленая соль после пероксида


Вы не забыли еще о кислоте Х? Перед вами эллаговая кислота, дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы. Конечно, я не утверждаю, что это точно она виновница всех произошедших реакций, но фенольные гидроксиды есть, природа "кислотная", и, согласно справкам, она содержится во многих красных ягодах и фруктах (клубника, гранат, земляника, клюква и т.д.). Чем вам не претендент?

Почему так кратко? Опыты и наблюдения пока еще ведутся.

Неизвестное мне ранее соединение в ягодах, или Вновь виноватые случайности Органическая химия, В домашних условиях, Малина, Видео, Длиннопост

На сегодня пока всё, товарищи читатели и наблюдатели. Если сочли нужным указать на ошибки, не скромничайте и действуйте. А как еще нам добиться правды?

Найдены дубликаты

Лига Химиков

1.2K поста10.4K подписчиков

Добавить пост

Правила сообщества

Старайтесь выбирать качественный контент и не ставьте теги моё на копипасты

Посты с просьбой решения домашнего задания переносятся в общую ленту

Также нельзя:

1. Оскорблять пользователей.

2. Постить материал далеко не по теме и непотребный контент (в остальном грамотно используйте теги)

3. Рекламировать сомнительные сайты и услуги коммерческого характера

Подробнее
Лучшие посты за сегодня
2437

Большие выходные

2197

Ответ на пост «В Нижневартовске мужчина избил врача после осмотра его покрытой жены» 

Показать полностью
2165

Не верь глазам своим

2140

Карта Пскова

Похожие посты закончились. Возможно, вас заинтересуют другие посты по тегам: