Для тех, кто не очень в химии и офигел от названия, могу объяснить)
Гекса - 6
Третбутил - углеводородный радикал (картинка 1)
Гекса - 6
Бензо - бензол (картинка 2)
Коронен - соединение (картинка 3)
Нихт.
Даже сам гексабензокоронен куда менее канцерогенен, чем его родственнички - всяческие бензопирены, ацены и иже с ними. Не в последнюю очередь из-за мизерной растворимости. А с третбутилами во все стороны он инертен от слова совсем, как активированный уголь.
Пруфов не будет - искать влом.
А с третбутилами во все стороны он инертен от слова совсем, как активированный уголь.Активированный уголь, ну, никак не инертен - при попадании в желудок, он связывает все активные канцерогены или что там, иначе, не был бы он быстродействующим помощником при расстройствах желудка. Да и требутил, если смотреть на формулу выше, имеет свободную валентную связь (красная).
ЗЫ. Я в химии не очень рублю, но твоя логика не укладывается в то, что я ещё помню из химии. Пруфы, плиииз
Не буду разжевывать написанное там, скажу лишь что активированный уголь, связывающий канцерогены, заставит завтра улыбнуться всех моих коллег по лаборатории =)
Если после прочтения фармакодинамики угля не поймете, где ошиблись - тогда почитайте, чем адсорбция отличается от химической реакции и чем токсины отличаются от канцерогенов.
А вот не уверен. Он ж жирорастворим небось, а потому накапливается и не выводится, оказывая канцерогенное действие очень и очень долгое время
Ну, если считать основным механизмом канцерогенного воздействия бензола и бензпирена ферментативное окисление до эпоксида с дальнейшей атакой эпоксида хоть по чему-нибудь, в том числе и по амино- и тиогруппам белков, транскрибирующих и реплицирующих ДНК, а так же самой ДНК, то коронен в этом плане должен быть даже более реакционноспособен. С другой стороны активного центра белка я не знаю, да и в любом случае туда коронен не влезет, если уж пирен простой не влезает. Но. Коронен вообще и так воздухом достаточно неплохо окисляется, а гексабензокоронен так вообще должен с радостью это делать, а если ещё добавить туда какой-нибудь двухэлектронный окислитель, типа хинона, то вообще веселье начинается. Третбутильная группа кстати легко снимается, в том числе и в организме, хотя конечно не уверен, что в жировой среде. Но я точно уверен, что эта "инертная" молекула будет давать десяток разных продуктов эпоксидирования и гидроксилирования, которые в свою очередь тоже будут накапливаться в жировой ткани. Не гарантирую, что рак будет вызываться быстро, но ставлю на II класс канцерогенной опасности
HBC воздухом не окисляется. Он вообще почти ничем не окисляется. И вообще инертен как чорт. Проверено лично.
Объяснение простое - достаточно взглянуть на коронен и HBC с точки зрения правила Клара. Так вот, у HBC все шесть периферийных колец в оптимальной резонансной структуре представляют собой изолированные секстеты, тогда как у коронена таковыми являются лишь 3 периферийных кольца (я уж молчу про 2 у бенз[a]пирена). Более того, у HBC все, ВСЕ атомы углерода принадлежат кольцам с изолированными секстетами, т.е. реакционноспособность не только лишь периферийных, а и вообще всех углеродов HBC очень низка.
Касаемо трет-бутылированного HBC - как ни странно, кислотно-катализируемый ретро-Фридель-Крафтс, к примеру, идет хреновасто так. А уж ферментативно это вряд ли реально замутить - такая большая дура ни к одному сайту не забиндится.
Ладно. А стэкингом блокировать работу того же хинон/гидрохинонового переноса электронов? Хотя с другой стороны на кой ляд оно в жировой ткани...
А вот изолированные секстеты тут кстати никоим образом не помогут, ибо бензол же окисляется до фенола в организме, хотя найти что-то ароматичнее нужно постараться
Дык бензол-то при этом малая молекула, отлично растворимая... А HBC, при ароматичности схожей с ароматичностью бензола (хотя пример пиррола, фурана и тиофена учит нас что ароматичность не коррелирует с реактивностью) - здоровая дура, ни в чем не растворимая, к которой хрен подлезешь и которая никуда не влезет....
Да, и в дополнение, про трет-бутилированные арены и их канцерогенность - банальный пример: бензол - вполне себе "доказанный" канцероген, а трет-бутилбензол ЕМНИП не является даже "вероятным" канцерогеном. Так что, видимо, время экскреции их может быть куда меньше времени де-трет-бутилирования...
Ну, энергии орбиталей - дело такое. Во-первых, лучше бы иметь данные фотоэлектронной спектроскопии, расчет может наврать (чем считали?). Во-вторых, сама по себе энергия граничных орбиталей вообще ни о чем не говорит...
Электрофильно HBC худо-бедно реагирует (если растворится, ага), а вот, скажем, диеном в Дильсе-Альдере он, в отличие от антрацена, не работает.
диеном в Дильсе-Альдере он, в отличие от антрацена, не работает.
Ну по нему видно, что ему не круто будет.
Я больше задумался, может ли он кислород восстанавливать до пероксорадикала.
Считал оркой. 1 days 5 hours 52 minutes 34 seconds :)
Наверное имелось ввиду до супероксид-иона? С чего бы? Из HBC одноэлектронный восстановитель как из чайника ракета.
По расчету меня больше метод интересует =) Программа мне более-менее унипениальна.
Наверное имелось ввиду до супероксид-иона?
Он же в клетке не проживет и протонируется.
Взял метод попроще, чтобы не ждать неделю.
B3LYP SVP
После оптимизации геометрии орбиталька опустилась до -5.11 еВ поэтому да, так просто не отдаст ничего.
Хм... я думал что третбутил сильно помешает канцерогенному воздействию, но вот про растворимость совсем не подумал. =)
"Химик" - это очень общее понятие. У него овер9000 узких направлений.
Чаще всего под "химиком" имеют ввиду инженера химика-технолога. Эти чуваки либо придумывают технологии для производства почти любой продукции, либо совершенствуют существующие. Так же, емнип, они же и отвечают за контроль этих самых технологий.
А так, в общем, ничего особенного. Немного исследований, много писанины.
Берёшь монобутил, моно-, но лучше дистаканил, во втором случае находишь такого же смышлёного юного химика, затем пойдёт сухая математика.
Вообще-то традиционно тристаканил на 0,750 монобутила. И желательно катализатор в виде ириса обыкновенного.
Лучше сразу брать Дибутилтристаканразлил и ещё какой ни будь органики, в качестве катализатора. Если Бутилята в избытке, то возможен срыв в неуправляемый синтез массы Похмелголоваболел. С выпадением в осадок.
да. из органики в голове осталось пропан, бутан, полиэтилен, спирт и понимание того что нельзя есть картошку на ночь, ибо крахмал в жир превращается и нельзя остывшее масло повтрно использовать.
Пчёл жалко!
Хорошо, что они:
1. Уже спят.
2. Не смогут выговорить внятно «Гексатретбутил-гексабензокоронен»
3. Не подсажены на «Гексатретбутил-гексабензокоронен» после которого, могут выговорить «Гексатретбутил-гексабензокоронен» (и не только!), и поселиться в виртуальном «Гексатретбутил-гексабензокоронен-улее» видя перед собой только «Гексатретбутил-гексабензокоронен - галлограмму»
Это сота.
Просто сота.
4 буквы. Даже пчёлы знают!
Лига Химиков
1.6K постов12.4K подписчика
Правила сообщества
Старайтесь выбирать качественный контент и не ставьте теги моё на копипасты
Посты с просьбой решения домашнего задания переносятся в общую ленту
Также нельзя:
1. Оскорблять пользователей.
2. Постить материал далеко не по теме и непотребный контент (в остальном грамотно используйте теги)
3. Рекламировать сомнительные сайты и услуги коммерческого характера